I don't think clothes always tell you about a person's personality. Some people just wear whatever is convenient or comfortable, not really caring about fashion or style. Also, sometimes what someone wears is more about fitting in or meeting others' expectations, rather than showing their true self.
私は服が常に人の性格を物語るとは限らないと思います。便利で快適なものを着る人もいれば、ファッションやスタイルにはあまり興味がない人もいます。また、時には誰かが身に着けているものは自分の本当の姿を示すのではなく、周囲とうまく溶け込んだり期待に応えたりするためのものだったりします。